Prova i soliti reset della PRAM e e della NVRAM.
Se non dovesse bastare, abbassa la risoluzione del monitor, probabilmente la scheda grafica (quando riceve il comando di impostare la risoluzione) non ce la fa e si "siede a terra".
Secondo me abbassando la risoluzione, la frequenza e/o la quantità di colori visualizzati, potresti riuscire ad avviare sempre il tuo iMac senza problemi.
Poi dopo l'avvio imposti nuovamente la risoluzione al massimo.[/img]