benvenuto
se la macchina ha il 10.3.8, come dici, probabilmente non è neanche l'ultimo modello che montava direttamente il 10.4.2 (o 10.4.4)
ma sarebbe auspicabile sia almeno il modello del 2005 PowerMac 6,4 che può arrivare a 2 gb di ram e che siano già montati
in questo caso può effettivamente arrivare fino a leopard 10.5.8
per quanto riguarda freehand non ci dovrebbero essere particolari problemi,
attualmente io lo utilizzo (FH MX) sul G5 proprio con il 10.5.8
nell'eventualità ci fossero dei problemi di apertura del programma dopo l'aggiornamento
ci sono varie soluzioni, tra cui quella consigliata ufficialmente da adobe per snow leopard
http://helpx.adobe.com/freehand/kb/cant ... x-mac.html
se avete la possibilità vi consiglio di fare una installazione pulita su un disco esterno, possibilmente su firewire,
per verificare come reagisce e se risponde alle vostre aspettative
facci sapere