Scusa Tego, ma non ho avuto modo di connettermi prima…
Allora come suggerisce il buon gattaccio (:D) togli la spunta ad entrambe e così sarai tu a gestire la musica.
Quando metterai nuova musica in iTunes la cartella rimarrà dove dici tu e con la denominazione che dici tu (ad esempio per l'album Let it be, io ho una cartella Beatles e varie sottocartelle con i titoli degli album tra cui quella Beatles - Let it be; se lasciassi fare a iTunes, creerebbe la cartella Beatles e la sottocartella Let it be senza l'autore cosa che a me non piace).
L'altro vantaggio è che, siccome io ho circa 75.000 brani ovvero circa 500GB, li ho posizionati su un HD esterno e l'HD dell'iMac rimane abbastanza libero. Se lasciassi fare a iTunes lui lli metterebbe nella cartella Users/NOME_TUO/Music, a meno che tu non gli dai un pathway diverso.
Per quanto riguarda le compilation sai come si fa e condivido con te che è una rottura…, però se lo fai volta per volta, ti sembra meno scocciante...