Non sono sicuro, di quanto sto per scriverti, perché al momento sono su un WC in ospedale e non ho nessun mac a disposizione.
In ogni caso, ritengo che in Preferenze>avanzate, tu possa scegliere la posizione della cartella iTunes.
In altri termini secondo me, tu dovresti lasciare la cartella sul disco rigido esterno e dire ad iTunes dove andare a prendere i files musicali.
Così facendo dovresti avere tutto a disposizione.
Ti allego uno screen shot di come appare su WC.
mauro