Credevo che ormai il problema non ci fosse più, invece ogni tanto ricevo dei messaggi in cui il destinatario dice di non riuscire a scaricare un allegato .jpg perché lo vede all'interno del messaggio e non come allegato.
Ho provato sia con che senza l'opzione "allegati in formato Windows", e anche "allegati alla fine del messaggio".
A seconda del destinatario, a volte funziona e a volte no.
Addirittura mi è successo con un cliente che usa Mac con Entourage.
A parte cambiare software o zippare i file, c'è un metodo sicuro per inviare con Mail dei JPG che siano visibili nel messaggio e anche scaricabili da chi usa Windows (e sono la maggioranza!?
Mail 10.3 / OSX Sierra