Io non ho mai usato Apple Music, però cercando in rete vedo che il fatto che la musica scaricata dal Cloud fosse con DRM era risaputo e segnalato in tutti gli articoli al riguardo.
Per esempio ho letto qui:
http://www.iphoneitalia.com/581572/facc ... ic-e-i-drm" onclick="window.open(this.href);return false;
Da quello che c'è scritto sembra che tu abbia cancellato i tuoi file originali e poi tu li abbia di nuovo scaricati dal Cloud, è così che è andata? Non è che all'interno della tua attuale libreria iTunes (quindi nella cartella iTunes Media) attualmente tu hai sia la versione tua originale dei file (quindi libera da DRM) che quella invece con DRM scaricata?
Da quello che ho letto pare che la musica di Apple Music, quindi protetta sia nella cartella "Apple Music" mentre la tua musica nella cartella "Music". Ti risulta?
Letto qui:
https://www.macitynet.it/apple-music-la ... a-nei-drm/" onclick="window.open(this.href);return false;