Puoi farlo solo con un portachiavi portatile, allora.
Uno ottimo è KeePass, open source.
Puoi usarlo su più sistemi operativi, il database è lo stesso.
Da poco c'è un portachiavi che sto sperimentando.
MacPass, la versione Cocoa (nativa per OS X) di KeePass.
È una versione alfa, ma funziona.
Condivide lo stesso database con KeePass, pare, e mini KeePass (iOS)
viewtopic.php?p=394140" onclick="window.open(this.href);return false;
Devo dire che sto cercando il modo di fargli digerire il db di Keychain.
Non gli ho dedicato un vero e proprio interesse, ma al momento non ci sono riuscito.
So che 1Password, commerciale, multipiattaforma ne è capace, ma in modo macchinoso.
Oppure con uno script
https://gist.github.com/rwest/1583781" onclick="window.open(this.href);return false;.
Ci sarebbe anche un'applicazione...
Ma sono cose lette, non sperimentate.
Quindi per rispondere allatta domanda:
1) Sì, puoi, ma non quella contenute in Portachiavi.
2) Per farlo devi usare un portachiavi con database portatile multipiattaforma.
3) Ci sarebbe la possibilità, pagando e applicandosi, anche per quelle di Portachiavi