In una volta sola, penso proprio che non si può fare.
Necessariamente devi clonare due volte, e quindi due Backup, uno per l'HD con sistema e programmi e il secondo per l'HD su cui ci sono le librerie di iPhoto e iTunes.
Per quanto riguarda il recupero, ovviamente quando parti con CCC, a sinistra metterai l'HD dal quale devi recuperare, e a destra l'HD sul quale vuoi riversare.
A sinistra vedrai l'albero di tutte le cartelle del Backup selezionate, e cliccando la prima in alto si de-selezioneranno, in questo modo tu poi manualmente selezionerai a mano quello che vuoi recuperare.
Purtroppo però non puoi scegliere, per esempio, una singola Applicazione, se dovessi recuperare Pages, per dire, devi selezionare la cartella Applicazioni e anche tutta la Libreria, perché si presuppone che se Pages fosse rovinato, lo stesso abbia nella Libreria dei file .plist legati a Pages, anch'essi modificati rispetto all'originale.
A questo punto non ti resta che avviare la clonazione (nel tuo caso al contrario) per recuperare quello che hai selezionato.
Vedrai che CCC non copierà tutto, nel senso che non sovrascrive tutto a testa bassa, e quindi copiando a prescindere, ma confronterà tutti i file che hai selezionato e sovrascriverà solo il necessario, cioè solo le applicazioni che sono cambiate o aggiunte che ci sono state.
Infine per quanto riguarda la copia avviabile, tutte le clonazioni fatte con CCC sono avviabili, se l'HD che si sta clonando è avviabile (se fosse un disco dati, ovvio non lo sarebbe nemmeno il backup di CCC) io ho dedicato, per questa operazione, un HD a parte, su cui ho clonato il sistema, pulito e con tutte le App di partenza che di solito uno mette appena dopo aver inizializzato.
Se avvio con il Mac, tenendo premuto il tasto ALT e scelgo l'HD sopra, il sistema parte regolarmente.
Naturale che tu lo dovresti fare solo per l'HD principale.
Una cosa molto importante.
Quando devi recuperare file di sistema o Applicazioni importanti, che prevedono l'installazione e non semplici trascinamenti nella cartella Applicazioni, bisogna necessariamente avviare dalla copia di Backup avviabile, per poi riversare sull'HD, perché altrimenti non te lo fa fare.