Allora, cominciamo col dire che SINCRONIZZAZIONE e AGGIORNAMENTO sono due cose diverse.
Se tu hai il telefono con un firmware non aggiornato, quando lo colleghi ad iTunes di proporrà di aggiornarlo, ma tu puoi tranquillamente rispondergli di NON farlo.
Hai detto di avere effettuato il Jail, ma su quale telefono? sul 2G o sul 3G o su tutti e due?
Se mi dici poi che hai effettuato l'ultimo possibile allora presumo si tratti del 3Gs perchè i 3G sono TUTTI sbloccabili.
Che versione di firmware hai sui due telefoni?
Comunque, se lo vuoi far fare a iTunes, colleghi il primo telefono, non aggiorni, sincronizzi e stacchi; colleghi poi il secondo telefono, non aggiorni, sincronizzi.... fine.
Se lo vuoi fare a mano, e sei in grado di farlo, solo con iPhone jailbroken, colleghi l'iPhone 2G col cavo e usi iPhone Explorer, vai dentro la cartella /var/mobile/Library/AddressBook/ e ti copi sul Mac i due file presenti ovvero:
AddressBook.sqlitedb (la tua rubrica)
AddressBookImages.sqlitedb (le miniature delle foto)
Scolleghi il tutto, colleghi il nuovo iPhone (jailbroken), rivai nella stessa cartella e fai l'operazione inversa, ovvero sovrascrivi i due file presenti con quelli che hai copiato sul Mac.
Ancora una cosa, se lo fai a mano, devi dare i permessi a questi due file 777, altrimenti non puoi più modificarli.
Ciao