Il processo non è così diretto, ma dovresti passare per iTunes.
Sincronizzando il dispositivo dove risiede la musica, copierai questi brani nella libreria iTunes. Sincronizzando poi il secondo dispositivo avrai cura di assicurarti di selezionare quell'artista/album, qualora tu abbia selezionato il flag "gestisci musica manualmente".
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