Simone, non so se posso esserti d'aiuto con la mia esperienza che comunque è questa:
Sei mesi fa ho comprato un MacBook Pro 15" Retina usato, quello in firma, da un utente qui sul forum; se cerchi nella sezione "Usato Apple (e non)" trovi facilmente il thread. È un modello Retina fine 2013 nella configurazione migliore disponibile all'epoca (CPU i7 a 2.6Ghz, GPU discreta+integrata, 16GB di Ram e 1TB di SSD).
Anche io l'ho preso, come vuoi fare tu, per sostituire un MacBook Pro 13" e ti posso dire che ad oggi ne sono assolutamente entusiasta. Grandissimo Mac, con prestazioni eccezionali (non di tanto inferiori ai modelli attuali) e pagato una cifra più che onesta.
Sicuramente sono stato fortunato... acquistare usato è un po' un terno al lotto e ci vuole cu...ore.
Se anche tu ti senti fortunato prendilo in considerazione.