Mi sono mandato due allegati, un pdf e un jpg da Mail.
Ho aperto windows virtualizzato, dove ho Outlook 2013 e gli allegati non sono nel corpo del messaggio, sono in alto a mò di icona.
Accertati che in Mail sia spuntata la voce "invia allegati compatibili con windows" come nello screenshot
Sempre che sia Outlook per Windows... non lo specifichi chi riceve se ha Outlook per WIndows o Mac